Il paesaggio che fa da sfondo al dipinto più enigmatico di Leonardo Da Vinci ‘La Gioconda’ appartiene alla terra di Arezzo.

Monna Lisa è uno dei primi ritratti a rappresentare il soggetto davanti a un panorama considerato da molti immaginario ma un’altra corrente di pensiero ritiene che, analizzando lo sfondo della Gioconda, si può notare che la Gioconda è seduta a vicino di un loggiato, e si intravedono il parapetto e le basi di 2 colonne laterali. Analizzando elementi nello sfondo, si può sostenere  che  il vero paesaggio che servì da sfondo per il quadro, che si troverebbe nella zona di Arezzo.
Lo sfondo rappresenta una zona molto preciso della Toscana, cioè là dove l'Arno bagna  le campagne di Arezzo e riceve le acque del fiume Chiana. C'è un preciso particolare  sulla destra della Gioconda oltre la spalla, ed è un basso ponte, con  arcate, un ponte antico, in stile romanico a schiena d’asino identico al ponte Buriano che incornicia ancor’oggi l'Arno e che fu costruito nella metà del 1200.
Leonardo avendo studiato il bacino idrico della Val di Chiana conosceva bene questa zona. Poco distante dal ponte il fiume Chiana si immette nell’Arno e si risalgono le acque di questo superano molti meandri e poi ci si inoltra in una gola, la Gola di Pratantico. Se si guarda il lato sinistro della Gioconda, si vede un corso d'acqua con meandri che si inoltrano in una stretta gola. Ma le coincidenze non finiscono qui: i monti  a sinistra della Gioconda, sono verticali, aguzzi, effettivamente, dopo il ponte, verso  la vecchia via Cassia, si va in un’area  in cui si vedono  i Calanchi, delle strane formazioni rocciose, erose dalle piogge e dai millenni. Leonardo deve essere rimasto molto colpito da tutto ciò per arrivare ad immortalare un paesaggio tanto particolare quanto interessante dietro ad un altrettanto enigmatico e misterioso volto.